Se conoce la existencia de una antigua Cofradía de Ntra. Sra. de la Soledad en la Parroquia de Galapagar desde al menos la segunda mitad del s. XVII.
La notable devoción que adquirió en la Corte la imagen de la Virgen de la Soledad del convento de la Victoria tallada en 1565 por Gaspar Becerra, su pronta participación en las procesiones de Semana Santa (en gran desarrollo durante las últimas décadas del s. XVI), la implantación de la advocación por parte de los frailes Mínimos en sus conventos, la creación de Cofradías de la Soledad, y el patrocinio real contribuyeron sin lugar a dudas a la expansión de la devoción a la Virgen de la Soledad por todo el Imperio. Su asentamiento en nuestro pueblo debió producirse muy temprano dada la cercanía a Madrid y al Real Sitio de San Lorenzo del Escorial.
Pese a la desaparición de la primitiva Cofradía en torno a 1825, tal y como se deduce a través de los escasos documentos antiguos conservados, y la sucesiva profanación y desaparición de las diferentes tallas de la Virgen en guerras e incendios (1808, 1936 y 1975), la devoción a la Virgen de la Soledad se mantuvo de una manera muy arraigada en Galapagar a lo largo de los siglos. Tanto fue así que el 22 de abril 1990, un grupo de jóvenes de la parroquia, motivados por tal devoción, deciden fundar la Cofradía actual que llevará por nombre el de COFRADÍA PENITENCIAL DE NUESTRA SEÑORA DE LA SOLEDAD.
Como su nombre bien indica la Cofradía es de carácter penitencial, siendo fundamental para todo cofrade la práctica pública de la penitencia durante las procesiones de Semana Santa, una Semana Santa en la que la Cofradía ha puesto especial cuidado desde el momento mismo de su fundación y que ha intentado engrandecer sacando a la calle cuatro nuevos pasos y ayudando a la integración de nuevas cofradías como la del Señor de los Milagros de Perú o la Hermandad de Jesús del Gran Poder de Ecuador. En concordancia con este carácter penitencial los colores de nuestro escudo y hábito son el negro (en señal de duelo, dolor y aflicción en los cuales acompañamos a Nuestra Madre en su soledad) y el granate (símbolo de la sangre de Cristo derramada por la redención de los hombres).
Pero la actividad de la Cofradía no solo se centra en la Semana Santa, sino que se desarrolla también a lo largo de todo el año a través de diferentes actos y actividades en cumplimiento con sus Estatutos. Uno de los fines primordiales de la misma es el de la caridad cuyas acciones se concretan a través de la Bolsa de Caridad, colaborando a lo largo de los años con numerosos grupos, asociaciones y proyectos misioneros.
De igual manera, y con la intención de fortalecer la vida espiritual de sus cofrades, la cofradía está muy presente en la vida parroquial, participando activamente todo tipo de actividades organizadas por la parroquia.
En 2015, la cofradía celebró su XXV Aniversario Fundacional con un completo programa de actos y de cultos culminando con la procesión extraordinaria de Ntra. Sra. de la Soledad el 30 de mayo.
